Jonatan Koynning ilk ijrolari maktab spektakllarida bo'lgan. U ikki ajoyib spektaklda bosh rollarni o'ynagan: Oskar Uayldning "Qamoqdagi sudya" asarida "Sudya" va Ovidning "Quyosh aravasi" asarida "Feyton". U o'zining ijrolari uchun milliy matbuotda yuqori baholar oldi va aktyorlik faoliyatini davom ettirishga qaror qildi. U Londondagi Qirollik Dramatic San'at Akademiyasiga qabul qilindi va bitirganidan so'ng Hannam Klark mukofotini oldi. Uning televizordagi birinchi roli 1990 yilda "London's Burning" epizodida bo'lgan. Keyingi katta roli Ted Danson ishtirokidagi "Gulliverning sayohatlari" mini-seriyasida bo'ldi. U keyingi bir necha yil ichida ko'plab britaniyalik televizion seriyalarda, jumladan "EastEnders", "Pulling" va "The Bill"da mehmon sifatida paydo bo'ldi. 2003 yilda u "Lara Croft: Tomb Raider - Hayotning beshigi" filmida rol oldi. 2010 yilda esa "3D Qorqituvchi" filmida rol o'ynadi. Uning eng katta roli "Alcatraz" serialidagi Warden Edwin James sifatida bo'ldi. Keyinchalik u "Would You Rather" va britaniyalik film "London Boulevard"da rol oldi. 2013 yilda u ikki muhim filmda, qo'llab-quvvatlovchi, lekin yetarli rolda o'ynadi. U "Gangster Squad" filmida bir yordamchi sifatida va "The Hangover Part III" filmida Jon Gudmanning qahramonining o'ng qo'lida rol oldi.
