Kirkwood yoshligida oilasi Janubiy Afrikaga ko'chib o'tdi. Shoir va san'at o'qituvchisining o'g'li sifatida u erta yoshidan adabiyot va san'atga qiziqdi va maktab yillarida aktyorlikka oshiq bo'ldi. U o'rta maktabda drama o'rgandi va Jo'xannesburgdagi Wits Universitetida tahsil oldi, shundan so'ng darhol teatrda ishlay boshladi. U Jo'xannesburgdagi Market Theatre'da Billy the Kid rolida mukofotga sazovor bo'lgan debyutini amalga oshirdi va keyinchalik Jo'xannesburg va Keyptaun shahridagi boshqa teatr spektakllarida mukofotga nomzod bo'lgan chiqishlar bilan davom etdi, shuningdek, Millerning "Savdogarning o'limi" asarida Biff Loman rolida yana bir mukofotni qo'lga kiritdi. U sobiq Calvin Klein modeli Josie Borain bilan Willow va Phoenix ismli ikki farzandga ega. U Keyptaunda yashaydi va asosan film va televiziyada ishlaydi, lekin hali ham teatrga vaqt ajratadi va ovoz san'atkori sifatida ham faoliyat yuritadi. U fitnesga qiziqadi va bo'sh vaqtining ko'p qismini tog'da yugurish, velosipedda yurish va ultra masofali musobaqalarda qatnashishga sarflaydi.