Howard Kliftonvil, Kent, Angliyada Mabel Grey (Wallace) va Arthur John Howardning o‘g‘li sifatida tug‘ilgan. U Klifton kolleji (unga o‘z vasiyatnomasida drama stipendiyasi uchun katta meros qoldirgan) va Royal Academy of Dramatic Art (RADA)da ta'lim olgan, Ikkinchi Jahon Urushidan oldin Londonda sahnada bir necha yil davomida aktyorlik qilgan. Uning birinchi pulli ishi 1934 yilda "Revolt in a Reformatory" pyesasida bo‘lgan, keyin esa 1935 yilda RADAni tark etib, kichik rollarda o‘ynay boshlagan. Britaniya Armiyasining Royal Corps of Signalsdagi jasur urush xizmatlari haqidagi hikoyalar uning hamkasblari va muxlislar orasida katta hurmat qozongan bo‘lsa-da, Jamoat Rekordlari Idorasida saqlanayotgan hujjatlar 1943 yilda u ruhiy beqarorlik va "psixopatik shaxsiyat" sababli Britaniya Armiyasidan ozod qilinganini ko‘rsatadi. Ushbu hikoya, 2001 yilda Peter Owen tomonidan nashr etilgan Terence Pettigrewning aktyor haqidagi biografiyasida paydo bo‘ldi va dastlab Howardning rafiqasi, aktrisa Helen Cherry tomonidan rad etildi. Keyinchalik, rasmiy hujjatlar bilan yuzma-yuz kelgach, u Daily Telegraphga (24 iyun 2001) uning onasi uning Harbiy Xoch sohibi ekanligini da'vo qilganini aytdi. U shuningdek, Howardning sharafli harbiy rekordiga ega ekanligini va "u hech narsadan uyalmaydi" deb qo'shimcha qildi.
