Ronald Pickup Chester, Angliyada, Daisy (nee Williams) va Eric Pickupning o'g'li sifatida tug'ilgan. Pickup The King's School, Chesterda ta'lim olgan, Londonning Royal Academy of Dramatic Art (RADA)da o'qigan va RADAning Assotsiatsiya a'zosi bo'lgan. Uning televideniye ish faoliyati 1964 yilda Doctor Who serialining ikkinchi mavsumidagi bir epizod bilan boshlandi, bu uchun u 30 funt to'landi. Pickup Laurence Olivier bilan Royal National Theatre'da ishlagan, eng mashhur asarlari "Uch opa-singil" va "Uzoq kunning kechasi"da bo'lgan. 1973 yilda u BBCning "The Dragon's Opponent" dramasi seriyasida Ikkinchi Jahon urushi bombalarini yo'q qilish bo'yicha mutaxassis rolini o'ynadi va "The Day of the Jackal" filmida ham paydo bo'ldi. 1979 yilda "Zulu Dawn" filmida Lt. Harford rolini o'ynadi, 1980 yilda "Nijinsky" filmida Igor Stravinskiy, 1982 yilda "Ivanhoe" filmida Prince John, 1983 yilda esa Penelope Keith bilan "Moving" filmida, 1988 yilda BBCning "The Lion, the Witch and the Wardrobe" mini-serialida Aslanning ovozi sifatida, 1990 yilda esa qisqa muddatli sit-kom "Not with a Bang"da bosh rolni ijro etdi. Zamonaviy rollari orasida "Hornblower", "Hustle", "Foyle's War", "Midsomer Murders", "Waking the Dead", "The Bill", "Silent Witness", "Sherlock Holmes" va "Inspector Morse" kabi filmlarda rollar mavjud. U shuningdek, BBCning "The Worst Week of My Life" sit-komida muntazam xarakter sifatida qatnashadi. Uning eng so'nggi chiqishi "Holby City"da Lord Charles Byrne sifatida bo'ldi. Pickup BBCning "Fortunes of War" seriyasida chirigan rus aristokrati sifatida yuqori baholangan ijro etdi, bu asar Olivia Manningning asariga asoslangan. U shuningdek, BBCning "Narnia xronikalari" moslashuvida Aslanning ovozini berdi va 1989 yilda Channel 4 serialida Judi Dench bilan birga "Behaving Badly"da rol o'ynadi. U shuningdek, mahoratli sahna aktyori. 1998 yilda Laurence Olivier Theatre Award mukofotiga 1997 yildagi eng yaxshi yordamchi rol uchun "Amy's View"dagi ijrosi uchun nomzod bo'lgan. Pickup tanqidchilar tomonidan yuqori baholangan "The Life of Verdi" filmida kompozitor Giuseppe Verdi sifatida bosh rolni ijro etdi, bu film Renato Castellani tomonidan yozilgan va rejissyorlik qilingan. 2005 yilda u oilaviy film "The Adventures of Greyfriars Bobby"da yordamchi rolni o'ynadi. 2009 yil mart va avgust oylari orasida u Sean Mathiasning Samuel Beckettning "Waiting for Godot" spektaklida Lucky rolida, Sir Ian McKellen (Estragon), Patrick Stewart (Vladimir) va Simon Callow (Pozzo) bilan birga o'ynadi. Turlar Malvern shahrida boshlangan va Milton Keynes, Brighton, Bath, Norwich, Edinburg va Newcastle shaharlariga yo'l olgan; Haymarketdagi Royal Theatre'dagi chiqishlari talabga binoan uzaytirilgan. 2010 yil fevralida u BBCning tarixiy dramasida "Lark Rise to Candleford"da 'Pegleg' sifatida ham paydo bo'ldi.
