Amerikalik aktyor va model. U bolaligida ko'p joylarda yashagan, 10 yoshida esa Nyu-Jersidagi Medford shahrida joylashgan. U deyarli har qanday sport bilan shug'ullangan, jumladan: futbol, lakros, kurash va basketbol. Ammo Drewning haqiqiy qiziqishi aktyorlik edi, shuning uchun u o'zining o'rta maktabidagi drama darslariga qo'shildi. Barchasi "Yulduzlar urushi" trilogiyasini va Robert De Niro bosh rol o'ynagan filmlarni tomosha qilishdan boshlandi. Uning futbol qobiliyatlari uni Merilenddagi Towson universitetiga futbol stipendiyasi olishga olib keldi. Towsonda o'qiyotganda, Drew aktyorlikka qaytish uchun bir qator teatr kurslarini oldi. 2005 yilda ikkinchi kursda o'qiyotganda, u ProScout (Amerikadagi yetakchi talant agentliklaridan biri) talant skauti bilan uchrashdi va Nyu-York shahriga ko'chib o'tdi. Barchasi bir necha yil davomida e'tiborga sazovor modellik ishlaridan boshlandi, asosan ichki kiyim modeli sifatida, International Jock, Abercrombie & Fitch va American Eagle uchun. U qo'shimcha rol sifatida ham ishlagan. Drew 2006 yilda Robert De Niro bosh rol o'ynagan "The Good Shepherd" filmida fon ishlarini bajardi. Nyu-York shahridagi B-1 Models bilan ishlagandan so'ng, u Los-Anjelesga ko'chib, aktyorlikka o'tishga harakat qildi. Tez orada u Shepard Smith Management bilan shartnoma imzoladi, keyin esa WME agentligi (William Morris/Endeavor) bilan. Uning birinchi tan olingan roli ABC telekanalidagi "Castle" serialida Donny Kendall sifatida bo'ldi, u qotillik qurboni va bir vaqtlar boy bo'lgan, lekin moliyaviy qiyinchiliklarga duch kelgan oilaning o'g'li. Keyin 2009 yilda "The Lake"ning 12 ta WB.com webisodlari va ABC Family’ning "Greek" serialining bir qismi keldi. Uning aktyorlik ishlariga "Fortress" mustaqil harakat filmi ham kiradi. 2010 yilda u "Tower Prep" jonli harakatli Cartoon Network shousida bosh rolni o'ynab, Ian Archer sifatida tanildi, u o'rta maktabdan chetlatilgan o'spirin bo'lib, sirli tayyorgarlik maktabida uyg'onadi va qayerda ekanini yoki qanday chiqishni bilmaydi. Vancouverda suratga olish jarayonida u X-Files kabi TV shoularda ishlagan va "Willard" va "Final Destination" filmlarida ishtirok etgan ijodiy prodyuser Glen Morganning e'tiborini tortdi. Ma'lum bo'lishicha, Morgan "Pretty Little Liars"da ishlayotgan prodyuserning yaxshi do'sti ekan. Bu shou mashhur kitoblar seriyasiga asoslangan bo'lib, u Parker Bagley o'ynagan Jason DiLaurentis rolini almashtirish uchun aktyor qidirayotgan edi. Ular uchrashuv tashkil etdilar va Drewni rolda mukammal deb aytishdi. Drew "Pretty Little Liars"ning 2-mavsumi boshlanganda ushbu serialning jamoasiga qo'shildi. Drew yangi Jason sifatida debyut qilganda, tezda muxlislar tomonidan qabul qilindi, original kitob seriyasining muallifi Sara Shepard hatto Twitterda u o'z qog'ozida tasavvur qilgan qahramonga ko'proq o'xshashligini aytdi.
