Bobby L. Stewart Amherstburgda, Janubiy Ontariodagi kichik bir shaharchada tug'ilgan. U sahnada birinchi marta 5-sinfda, klassik Motown qo'shig'ini kuylaganida paydo bo'lgan. Yoshligida sahnada biroz uyatchanlik his qilganligi sababli, u qo'shiqni sahna pardasi ortida kuylagan (kulgi). Shunga qaramay, Bobbyni teatrga bo'lgan qiziqishi yanada ortdi va 9-sinfda u ikki sinfdoshi bilan birga katta shahar hayoti haqida birinchi qisqa filmini yozdi, ishlab chiqardi va unda rol o'ynadi. O'shandan beri uning ijodiy san'atga bo'lgan qiziqishi va sadoqati rivojlanishda davom etdi. 1980-yillarning oxirida Bobby Vankuverga ko'chib o'tdi va teatr va film bo'yicha rasmiy ta'lim olishni boshladi, shu jumladan William Davis Performing Arts Centerda 4 yillik intensiv tayyorgarlik, shuningdek, Vankuver hududidagi boshqa ko'plab o'qituvchi mutaxassislar bilan ham ishladi. Bobby Vankuver mintaqasida ishlab chiqarilgan ko'plab film va televizion seriyalarda, jumladan, Kanadaning klassik asarlaridan biri bo'lgan X-Files (bir necha epizod), Madison (takroriy), Northwood va Dark Angel (bir necha epizod) kabi asarlarda paydo bo'lgan, shuningdek, 30 dan ortiq televizion reklamalarda ham ishtirok etgan. Bir muddat, u o'zining film va teatr karerasini to'xtatib, yosh oilasini tarbiyalash va boshqa professional qiziqishlarini rivojlantirishga e'tibor qaratdi. U har doim hayotidagi haqiqiy ehtirosi bo'lgan aktyorlikni davom ettirishni rejalashtirgan va 2000-yillarning boshlarida sahnaga qaytdi. O'shandan beri u sanoatda muvaffaqiyatini yangilab, film/televiziyada bir necha qo'llab-quvvatlovchi asosiy rollarni egalladi.
