Van Crosby Indianapolis, Indiana shahrida aralash oilada tug'ilgan. U to'rt aka-uka ichida eng kichigi bo'lib, ularga Jordan Crosby, Zach Fite va Haley Fite kiradi. U 2 yoshida Fishers, Indiana shahridan Los-Anjelesga ko'chib o'tdi va tez orada singlisi Haley izidan borib, ko'ngilochar sohada ishlay boshladi. Crosby 3 yoshida Marsico Funds uchun birinchi marta milliy bosma ishda qatnashdi va 4 yoshida Little Tikes uchun birinchi milliy reklama roli o'ynadi. U yillar davomida bir necha boshqa reklamalarda ham qatnashdi, jumladan yaqinda efirga uzatilgan Audi reklamasida. Shuningdek, u "About a Boy" va "Criminal Minds" seriyalarida mehmon sifatida rol o'ynagan. Bo'sh vaqtida Crosby do'stlari bilan qisqa filmlar tayyorlash, kompyuter o'yinlari o'ynash va trampolinda yangi fliplar o'rganishdan zavq oladi.
