Jill Hennessyning ishonchi va yetukligi uni uzoq davom etgan jinoyat dramasi seriyasi "Law & Order"da erta muvaffaqiyatga erishishga undadi. U uch mavsum davomida yordamchi okrug prokurori Klair Kinkayd rolini ijro etdi. Bolalikda ko'chmanchi hayot kechirishiga qaramay, Hennessy o'zining ijodiy harakatlarini cheklashni rad etdi. U "The Paper" va "I Shot Andy Warhol" kabi filmlarda rollarni o'z zimmasiga oldi. "Law & Order"dan ketgach, u "A Smile Like Yours" va "Most Wanted" kabi filmlarda kichik rollarda paydo bo'ldi. Hennessy televizonga "Nuremberg" miniseriyasida qaytib keldi, so'ngra o'zining "Crossing Jordan" seriyasida bosh rolni ijro etdi. Ushbu shouda u o'lganlar uchun adolat izlayotgan qat'iyatli tibbiy ekspert rolini o'ynadi. "Crossing Jordan"ning tugashi bilan Hennessy film rollarini davom ettirdi, jumladan "Wild Hogs" va "Lymelife" kabi filmlarda. Hozirda u Showtime'ning "City on a Hill" seriyasida ko'rinmoqda va "Shots Fired," "Crawford" va "Yellowstone"ning pilot qismida ham paydo bo'lgan. Jill, qo'shiqchi va bastakor, o'zining birinchi "Ghost In My Head" albomidagi barcha qo'shiqlarni yozdi va Sarah McLachlan, The Indigo Girls va Dixie Chicks bilan Lilith Tourda chiqish qildi. U The Indigo Girls'ning jonli albomi "Staring Down The Brilliant Dream"da ham ishtirok etdi. Jill o'zining ikkinchi "I Do" albomidagi barcha qo'shiqlarni yozishni davom ettirdi va hozirda uchinchi albomi ustida ishlamoqda. Garchi u keng tanilmagan bo'lsa-da, Jillning talanti va jozibasi unga amaliy va shaxsiy loyihalarni amalga oshirishga imkon berdi.
