Garry Gilby 12 yoshidan beri Nottinghamdagi Televideniye Workshopida o'qimoqda. U Londondagi West Endda joylashgan Noel Coward Teatrida "The Full Monty" asarining dastlabki tarkibida Natan rolini o'ynagan. Garry Gilby 2016 yilda aktrisa sifatidagi debyutini "Jericho" serialining bir qismida Village Lad rolini o'ynaganida amalga oshirdi. 2017 yilda u "Just Charlie" filmida futbol o'ynashda maxsus talantga ega bo'lgan transgender qiz Charli Lyndsay rolini ijro etdi. "Just Charlie" filmidagi roli uchun 2017 yilda Britaniya Mustaqil Film Mukofotlarida Eng Umidvor Yangi Ovoz nominatsiyasiga sazovor bo'ldi. 2018 yilda u "Evie" qisqa filmida Arlo rolini o'ynadi. 2019 yilda u "Tolkien" filmida yozuvchi J. R. R. Tolkienning yosh versiyasini ijro etib, to'liq metrajli filmga debyut qildi. Shuningdek, u "Casualty" serialining uchta qismida Toby Williams, leykemiya bilan og'rigan yosh bola rolida paydo bo'ldi. 2022 yilda "The Last Kingdom"ning so'nggi mavsumida Aethelstan rolini o'ynadi va 2023 yilda "Seven Kings Must Die" filmida ham ishtirok etdi.
