Olga Stashkevich 1985-yil 10-fevralda tug‘ilgan. Maktab o‘quvchisi bo‘lganida, u aktyorlik mahoratiga qiziqish bildirdi va "Teatr 111" teatr studiyasiga kirdi. Olga 12 yoshida Rey Bredberining “451 Farengeyt” asari asosida sahnalashtirilgan maktab spektaklida o‘zining birinchi rolini o‘ynadi. Keyinchalik, u 1999-yilda tugatgan Slava Zaitseva model agentligiga kirdi. 2006-yilda Olga Shchukina Teatr Institutini tamomladi va shundan so‘ng “Go‘zal bo‘lib tug‘ilma” teleserialida televizorda debyut qildi. Tez orada aktrisa "Sevgi - bu sevgi", "Uyda hamma narsa aralashib ketgan ..." va "Yosh va yovuz" teleseriallarida rol o‘ynadi. 2013-yilda Olga Andrey Bogatyrevning "Yuda" filmida Maryam Magdalina rolini ijro etdi, bu film Moskva Xalqaro Kinofestivalida namoyish etildi. Olga Stashkevich shuningdek, dublyaj aktrisasi sifatida ham tanilgan - u “Qochish uchun uch kun”, “Burlesque”, “Tezroq o‘q” va “Oson xulq-atvor g‘olibi” kabi filmlarning dublyajida ishtirok etdi va boshqa ko‘plab filmlarda ham qatnashdi. 2017-yilda aktrisa Tatyana Voronetskaya va Andrey Bogatyryov tomonidan suratga olingan “Oq kechalar” filmida asosiy ayol rolini o‘ynadi.
