Winslow aktyorlar oilasida tug‘ilgan: u aktyorlar Maykl Fegley va Merce Tonne ning o‘g‘li, shuningdek, aktyorlar Avgust Fegley va Oakes Fegley ning ukasi. Winslow 2017 yilda "A Billion Nights on Earth" sahna ishlab chiqarishida rol o‘ynab, o‘z mahoratini rivojlantirdi. U bu ishlab chiqarishga avangard teatr rejissori Thaddeus Phillips bilan ijodiy hamkorlik qo‘shdi. Shou 2017 yil yozida Kolorado shtatidagi Buntport Teatrida ishlab chiqilgan bo‘lib, sentyabr oyida Filadelfiyada to‘la zalda namoyish etildi va o‘sha yili noyabrda Bruklin Musiqa Akademiyasida Next Wave Festivalining bir qismi sifatida namoyish etildi, bu yerda ham shou to‘la zalda o‘tkazildi. 2018 yilda Winslow o‘zining birinchi televizion rolini egalladi, u kulgili TV-Land shousi "Teachers"da mehmon sifatida ishtirok etdi. Keyin u bahorda Disney Channel seriyasi "Fast Layne"ning 8 epizodini suratga olish bilan shug‘ullandi, bu seriyada Mel rolini o‘ynadi (2019 yilda namoyish etilgan). Cheklangan seriyadan so‘ng, u to‘g‘ridan-to‘g‘ri "Timmy Failure: Mistakes Were Made" filmida asosiy rolni ijro etish uchun ishlab chiqarishga kirishdi, bu filmni Oskar mukofoti sohibi Tom MakKarti rejissyorlik qildi. Film Sundance Film Festivalida namoyish etildi va 2020 yil boshida Disney+ oqim platformasi uchun birinchi original filmlardan biri sifatida namoyish etildi. 2018 yilning kuzida Winslow Jacob Chase tomonidan rejissyorlik qilingan "Come Play" dahshatli filmida Azhy Robertson va Gillian Jacobs bilan birga rol o‘ynadi (2020 yil kuzida chiqarilgan). 2019 yilda u ABC ning "The Good Doctor" hit shousida preteen Sean sifatida mehmon rolini o‘ynadi. 2020 yilning oxirgi oylarida Winslow "Nightbooks" filmida Alex rolida Kristen Ritter va Lydia Jewett bilan birga suratga olishga qaytdi. David Yarovesky tomonidan rejissyorlik qilingan film 2021 yil kuzida Netflix Top 10 ro‘yxatida namoyish etildi. 2021 yil boshida Winslow HBO Max 2021 yil bayram hitida Neal Patrick Harris, Steve Zahn va June Diane Raphael bilan birga Jake Doyle sifatida rol o‘ynadi.
