1994 yilda Alan O'Silva o'zining kichik tog'li shahrining markazida, Transilvaniya bilan chegaradosh joyda bir qizga hazil aytdi. Qiz uning qo'lidan ushlab, uni kelajakdagi murabbiyi Geny Migleczi boshqaradigan mahalliy yoshlar teatri Arielga taqdim etdi. U shu kechada teatrning kechki namoyishida sahnaga chiqdi. Bir oy o'tgach, u Aeschylus asariga asoslangan 'Danaidlar' nomli katta yunon tragediyasida bosh rolni oldi, bu spektaklni ko'plab mukofotlarga sazovor bo'lgan Silviu Purcarete rejissyorlik qildi. Ushbu spektakl uch yarim yil davomida dunyo bo'ylab gastrol qildi va Buyuk Britaniyadagi Edinburg Xalqaro Festival yoki Nyu-Yorkdagi Lincoln Center Festival kabi eng katta teatr festivallarida ko'plab mukofotlar to'pladi. Shundan so'ng Alan Qirollik Shotlandiya Musiqa va Drama Akademiyasida Drama magistri darajasini oldi, bu yerda u qadimiy va zamonaviy Shakespeare asarlarini hamda BBCning Radio, Televizion va Film kabi yangi ifoda sohalarini o'rgandi. U yozgan, rejissyorlik qilgan va ijro etgan 'Fish On Dry Water' nomli bir kishilik shousi Edinburg Fringe Festivalida beshtadan to'rt yulduz bilan taqdirlandi. Shuningdek, u mashhur detektiv teleserial 'Taggart'da asosiy gumondor rolini o'ynadi. Ana shu paytda Alan kinematografiyaga bo'lgan ishtiyoqini kashf etdi va uni hech qachon qo'yib yubormadi. O'shandan beri u o'nlab filmlarda, teleseriallarda va reklamalarda o'ynadi. Ammo u birinchi sevgisi, teatrni hech qachon unutmagan va vaqti-vaqti bilan unga qaytib kelgan, masalan, ko'plab mukofotlarga sazovor bo'lgan Andriy Zholdak rejissyorlik qilgan Shakespeare'ning 'Othello' asarida Kasio rolini o'ynagan.
